Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Pada musim Liga Satu Skotlandia 2025-2026, D. Oladipo mencetak 2 gol dan memberikan 0 assist dalam 6 penampilan, dengan rata-rata 0.3 gol per pertandingan dari 14 percobaan tembakan dan 6 tepat sasaran.