Damjan Shishkovski adalah pemain sepak bola profesional berusia 31 tahun dari MKD. Saat ini ia bermain untuk Borac Banja Luka, mengenakan kaus bernomor 1. Di tingkat internasional, ia mewakili Makedonia Utara. Ia bermain terutama sebagai Penjaga gawang. Tinggi badannya 193 cm dan berat badannya 80 kg. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 200K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Ararat-Armenia FC ke Borac Banja Luka pada 2024-07-01.

Di Liga Utama Bosnia dan Herzegovina 2025-2026, Damjan Shishkovski bermain dalam 23 pertandingan, dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per pertandingan.