Saat ini ia bermain untuk Bray Wanderers, mengenakan kaus bernomor 27. Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Longford Town ke Bray Wanderers pada 2026-01-01.

Sepanjang Divisi Pertama Irlandia 2026, Dean O'Shea tampil dalam 3 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.