Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Pada musim Piala Tantangan Bells Skotlandia 2025-2026, Flynn O'Brien mencetak 0 gol dan memberikan 1 assist dalam 3 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 1 percobaan tembakan dan 1 tepat sasaran.