वे मुख्य रूप से मिडफील्ड के रूप में खेलते हैं।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2025-07-01 को Cobh Ramblers से St. Mary's FC में था।

आयरलैंड प्रथम डिवीजन 2025 में 13 मैचों में, James O'Leary ने 0 गोल और 0 असिस्ट दर्ज किए, 0 कुल पासों में से 0 की-पास पूरे किए और पासिंग सटीकता - रही।