Jessie Fleming adalah pemain sepak bola profesional berusia 28 tahun dari CAN. Di tingkat internasional, ia mewakili Tim nasional sepak bola wanita Kanada. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Tinggi badannya 161 cm dan berat badannya 56 kg. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 190K .

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari UCLA Women ke Chelsea FC Women pada 2020-07-01.

Dalam 2 penampilan di Ramah Internasional 2025, Jessie Fleming mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 0 umpan dengan akurasi passing -.