يلعب حاليًا لصالح ميدستون يونايتد، ويرتدي القميص رقم 13. يلعب بشكل أساسي في مركز حارس مرمى.

كانت آخر انتقالاته من Leyton Orient U18 إلى Maidstone United في 2024-07-16.

في دوري المؤتمر الإنجليزي الجنوبي 2025-2026، خاض Lenny Holden 2 مباراة، بمعدل 0 اعتراضات و0 تدخلات و0 تشتيتات لكل مباراة.