Saat ini ia bermain untuk Libertad Gran Mamore FC, mengenakan kaus bernomor 42. Di tingkat internasional, ia mewakili Bolivia U20. Ia bermain terutama sebagai Bek.

Sepanjang Kejuaraan CONMEBOL Sudamericano U20 2025, Leonardo Montenegro tampil dalam 2 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.