वे मुख्य रूप से मिडफील्ड के रूप में खेलते हैं।

उनका सबसे हालिया स्थानांतरण 2025-07-01 को Leeds United U18 से Leeds United U23 में था।

इंग्लिश U21 प्रीमियर लीग 2025-2026 में 2 मैचों में, Ollie Pickles ने 0 गोल और 0 असिस्ट दर्ज किए, 0 कुल पासों में से 0 की-पास पूरे किए और पासिंग सटीकता - रही।