Saat ini ia bermain untuk Asteras Tripolis, mengenakan kaus bernomor 91. Ia bermain terutama sebagai Penjaga gawang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 125K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Asteras Aktor B ke Asteras Aktor pada 2025-07-01.

Di Liga Super Yunani 2025-2026, Theofilos Kakadiaris bermain dalam 5 pertandingan, dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per pertandingan.